Los investigadores añadieron el reactivo, lo que permitió que la molécula completara el intercambio mediante una reacción diferente
Crédito: Pixabay/CC0 Dominio público
Por Paul Arnold , Phys.org
Science X Network/13/10/2026
Editado por Lisa Lock , revisado por Robert Egan.
La esencia
Cuando las farmacéuticas desean mejorar compuestos que ya han creado, pueden reemplazar un átomo de carbono por uno de nitrógeno. Si bien son eficaces, las técnicas que utilizan para realizar este intercambio químico, conocido como edición estructural, presentan algunas desventajas. Por ejemplo, los métodos más antiguos suelen requerir productos químicos agresivos o solo funcionan con tipos específicos de moléculas.
Esto llevó a los investigadores liderados por Mark D. Levin en la Universidad de Chicago a buscar una forma más suave y versátil de hacerlo. A diferencia de los métodos antiguos, que fallan cuando un paso químico específico sale mal, su nueva técnica convierte precisamente ese problema en una herramienta útil.
Una solución ingeniosa para un viejo problema
El nuevo proceso consta de tres pasos principales, tal como detalla el equipo en su artículo publicado en la revista Science .
Primero, partieron de moléculas en forma de anillo que contenían un grupo adicional de átomos de nitrógeno. A continuación, las iluminaron con luz azul en presencia de oxígeno y un reactivo llamado tetrametiltiourea, lo que desencadenó una serie de reacciones que abrieron el anillo de carbono y reorganizaron sus átomos. Finalmente, un tratamiento químico adicional selló el anillo, dejando el nuevo átomo de nitrógeno en el lugar del antiguo átomo de carbono.
Los métodos anteriores se topaban con un problema en esta etapa. Justo después de que la luz incidiera sobre la molécula, el proceso se detenía porque una sustancia química reactiva pasaba a un estado en el que ya no podía reorganizarse. En lugar de intentar evitar ese estado, los investigadores añadieron el reactivo, lo que permitió que la molécula completara el intercambio mediante una reacción diferente.
"Al aprovechar, en lugar de evitar, este estado de espín parasitario, logramos una reacción con una aplicabilidad mucho más versátil, lo que permite investigar la sustitución de C por N en productos naturales realmente complejos", comentaron los autores del estudio.
Resultados prometedores
Para demostrar que su nueva técnica funcionaba, el equipo la probó con varias familias de moléculas en forma de anillo que se encuentran comúnmente en productos farmacéuticos. Lograron realizar con éxito el intercambio de carbono por nitrógeno en docenas de compuestos diferentes. Entre ellos se encontraban el fármaco para el ritmo cardíaco dronedarona, así como los compuestos farmacológicamente activos vinpocetina, yohimbina y catarantina.
En las primeras pruebas de laboratorio, una nueva versión de vinpocetina con nitrógeno intercambiado mostró mejoras notables. Demostró ser más soluble y presentó mejores propiedades metabólicas en comparación con el compuesto original.
La nueva versión también tuvo un menor efecto sobre una proteína cardíaca clave, lo que podría reducir el riesgo de problemas peligrosos del ritmo cardíaco.
Si bien esta investigación demuestra que la técnica funciona, aún no se ha probado en la fabricación comercial de medicamentos. No obstante, el equipo confía en que algún día resultará beneficiosa.
"Prevemos que esta incorporación al conjunto de herramientas para la transmutación de carbono a nitrógeno encontrará aplicaciones prometedoras en la química medicinal."
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Detalles de la publicación
Dong-Il Park et al., Uso de nitrenos tripletes para la sustitución de C por N en azidas (hetero)arílicas bicíclicas complejas, Science (2026). DOI: 10.1126/science.aef3511
Información de la revista: Science
¿Quién está detrás de esta historia?
Pablo Arnold: Licenciada en Biología por la Universidad de Londres. Productora de documentales de la BBC con experiencia en viajes internacionales. Trabaja como freelance desde el sur de España. Perfil completo →
Lisa Lock: Licenciada en Historia del Arte, Máster en Cultura Material. Exeditora de museo, paramédica y coordinadora de trasplantes. Editora de Science X desde 2021. Perfil completo →
Robert Egan: Licenciada en biología matemática, máster en escritura creativa. Ha viajado mucho y posee perspectivas únicas sobre la ciencia y el lenguaje. Perfil completo →
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